Старият Мост на река Марица е единственият напълно запазен елемент от някогашния цялостен комплекс от кервансарай, джамия, чаршия и хамам. Той е построен през 1529 г. по нареждане на Мустафа паша, везир на султан Сюлейман І Великолепни. Едновременно със строителството на моста, Мустафа паша бил възприет и като основател на новото селище Свиленград наричано по турски Мустафа паша кьопрюсю т.е. "Мостът на Мустафа паша".

На запад над с.Мезек, се издигат руините на една от най -добре запазените средновековни крепости по нашите земи. Стените и ограждат площ от около 6,5 декара с форма на неправилен четириъгълник с размери 110/60 м. Отбраната на крепостта е подсилена с девет кули, пет от които разположени на южната крепостна стена - най-уязвимата. Построяването на крепостта трябва да се отнесе към края на XI и началото на XII в., вероятно по време на управлението на Алексей І Комнин.

Принадлежи към едно от най-монументалните съоръжения от този тип, открити в земите на древна Тракия. Гробницата е съоръжение, ориентирано в посока изток-запад с вход от към изток. Тя е изградена от големи каменни блокове на ""суха зидария"", без хоросан. Блоковете за свързани помежду си с железни и дъбови скоби. Общата и дължина е 29.95 м. От коридорът последователно се влиза в две камери /преддверия/ с правоъгълен план, след които следва кръгла камера с кошеровиден купол. Погребани са били представители на тракийската аристокрация. В нея са открити множество предмети от злато, сребро, бронз, желязо, стъкло, фаянс и глина. Датират се от IV - III в.пр.Хр.

Скалното светилище Глухите камъни е сред най-големите тракийски култови обекти. Обхваща няколко огромни, прорязани от дълбоки проломи скални масива. В подножието на един от тях е издълбана скална гробница. В източната част на гробната камера е оформено легло и малка ниша. Встрани има следи от втора, недовършена гробница. В масива на Изток е изсечена стълба, която води до върха, където е оформен басейн. Останалите три скални зъбера са осеяни с над 200 култови трапецовидни ниши.

Село Mаточина е разположено до българо-турската граница, на десния бряг на река Тунджа. В северния му край се издига стръмен хълм достъпен само откъм селото. Тук е имало преградна стена, от която сега са останали само следи. На 50 м. от нея, нагоре по хълма, е започвала крепостта Букелон. Тя е една от най-добре запазените военни постройки у нас. Крепостта е построена през римската епоха. Тук край Букелон през 387 г. се е провело голямо сражение между войските на император Валент и готите. То завършва с пълен разгром на римската армия, а императорът загива в боя. Крепостта е използвана и престроявана през вековете.

Скалната църква при село Михалич е единствената в България с уникална трихонкална форма. Цялата е изрязана /издълбана/ във варовикова скала. В план тя представлява същинска засводена трихонкална църква, сякаш е градена от обикновен строителен материал. Вътрешното й пространство се възприема като кръстовидно-куполно. В дъното на източната конха /полукупол с формата на четвърт сфера/ е направен олтар - стена от плочести камъни. Стремежът на строителите скалната църква да наподобява градена, стига до там ,че в средата й е издълбан централен купол с диаметър 5,5 м. и височина от пода 6 м. В ъгъла между източната и лявата конха е издълбан кръст, с разширени навътре рамене, висок 0,30 см. Други изображения или стенописи по стените няма. Подът е направен върху скалата, върху която има натрупан тънък слой /до 0,10 м./ пръст.